IssueTracker

$ java -jar ~/dev/android/r8/build/libs/r8.jar --version
R8 1.5.18-dev
build engineering

$ cat Test.java
class Test {
  private static final boolean HAS_R8 = Boolean.parseBoolean("false");

  public static void main(String... args) {
    if (HAS_R8) {
      System.out.println("R8");
    } else {
      System.out.println("No R8");
    }
  }
}

$ javac *.java

$ cat rules.txt
-keepclasseswithmembers class * {
  public static void main(...);
}
-assumevalues class Test {
  static boolean HAS_R8 return true;
}
-dontobfuscate

$ java -jar ~/dev/android/r8/build/libs/r8.jar \
      --lib $ANDROID_HOME/platforms/android-28/android.jar \
      --release \
      --output . \
      --pg-conf rules.txt \
      *.class

$ dexdump -d classes.dex
Processing 'classes.dex'...
Opened 'classes.dex', DEX version '035'
Class #0            -
  Class descriptor  : 'LTest;'
  Access flags      : 0x0000 ()
  Superclass        : 'Ljava/lang/Object;'
  Interfaces        -
  Static fields     -
    #0              : (in LTest;)
      name          : 'HAS_R8'
      type          : 'Z'
      access        : 0x001a (PRIVATE STATIC FINAL)
  Instance fields   -
  Direct methods    -
    #0              : (in LTest;)
      name          : '<clinit>'
      type          : '()V'
      access        : 0x10008 (STATIC CONSTRUCTOR)
      code          -
      registers     : 1
      ins           : 0
      outs          : 1
      insns size    : 9 16-bit code units
000448:                                        |[000448] Test.<clinit>:()V
000458: 1a00 2200                              |0000: const-string v0, "false" // string@0022
00045c: 7110 0b00 0000                         |0002: invoke-static {v0}, Ljava/lang/Boolean;.parseBoolean:(Ljava/lang/String;)Z // method@000b
000462: 0a00                                   |0005: move-result v0
000464: 6a00 0100                              |0006: sput-boolean v0, LTest;.HAS_R8:Z // field@0001
000468: 0e00                                   |0008: return-void
      catches       : (none)
      positions     :
      locals        :

    #1              : (in LTest;)
      name          : 'main'
      type          : '([Ljava/lang/String;)V'
      access        : 0x0089 (PUBLIC STATIC VARARGS)
      code          -
      registers     : 2
      ins           : 1
      outs          : 2
      insns size    : 8 16-bit code units
00046c:                                        |[00046c] Test.main:([Ljava/lang/String;)V
00047c: 6201 0200                              |0000: sget-object v1, Ljava/lang/System;.out:Ljava/io/PrintStream; // field@0002
000480: 1a00 1800                              |0002: const-string v0, "R8" // string@0018
000484: 6e20 0a00 0100                         |0004: invoke-virtual {v1, v0}, Ljava/io/PrintStream;.println:(Ljava/lang/String;)V // method@000a
00048a: 0e00                                   |0007: return-void
      catches       : (none)
      positions     :
      locals        :

  Virtual methods   -
  source_file_idx   : 0 ()


Both HAS_R8 and the <clinit> method should have been eliminated.

This is not a problem with methods. Change HAS_R8 to hasR8(), update the rules, and you'll find that method was removed.